まずは香川県に入るルートのおさらいになります。
香川県への行き方やアクセス全般については以下の記事にまとめていますのでぜひご参照ください。

要約しますと各都道府県からこの【A】~【E】の中のいずれかに接続する方法を探すという手順になります。
北海道から香川県への行き方の選択肢
北海道と一口に言っても道南・道央・道東・道北に分けないといけないかもしれませんが、共通して言えるのは各地域の空港(函館空港・新千歳空港・釧路空港・帯広空港・紋別空港・根室中標津空港・女満別空港・旭川空港・稚内空港)から羽田空港に行けるので【E-4】をはじめとした【E】東京経由ルートが使えます。
道南にある函館空港からは伊丹空港にも行けますので、【B】の大阪経由ルートも選択肢に入りますね。
新函館北斗駅からは新幹線で東京まで行ってからの東京経由ルートも使えます。
4時間30分で23,230円です。
新千歳空港はかなり行先が多いですので、成田空港経由で【E-4】、岡山空港経由で【Z⇒A】という空路が最適かと思います。
新千歳空港から成田空港はLCCの激戦区のようで、7,000円くらい。100分ほどです。
新千歳空港からは岡山空港へのANAの直行便が日に1便で1だいたい20,000円前後、120分ほどです。神戸空港への直行便もあり、岡山空港と比べるとLCCがあるので低価格で10,000円前後で神戸空港まで行けます。接続がよければ多少の時間差のみで安く行けるでしょう。
道東や道北の空港からは羽田空港以外の直行便はなさそうなので、東京経由ルートになるでしょう。

新函館北斗駅からの新幹線を除けはほぼ空の便ですね。
高松空港から新千歳空港へのチャーター便がある?
2024年8月29日~9月2日の間、高松発5便、新千歳発4便の計9便のチャーター便が運航されたことがあります。
これは香川県民から直行便の要望が非常に多いことから高松空港の開港35周年に合わせて実施されたものだそうで、今のところ定期運行されるという情報はありません。
しかし時々ですがチャーター企画が実施されていることがありますので、あきらめずにチェックしてみるといいかもしれません。
北海道から香川県への行き方まとめ
新千歳空港まで出れる方は岡山空港か神戸空港経由が良さそうです。リスト上では成田空港経由の方が安くて近いように見えますが、飛行機の接続などを考えるとちょっと現実的ではないかもしれません。
新幹線やバスのチケットを購入したり時間を調べたりするのが苦でなければ神戸空港もありですね。せっかくなら船旅を楽しみたいという方はフェリーもあります。
函館空港まで出れる方は大阪空港経由ですね。大阪からはバスか新幹線かはお好みの方でという感じでしょうか。
それ以外は羽田空港経由の東京ルートが現実的だと思います。
概ね片道3~5万円で4~5時間かかる計算になりそうです。
どうしても距離があるので仕方がないですが、時間もお金も少しかかってしまう印象です。
北海道はLCCが活発なので羽田空港まではLCC単体で来て、東京からは航空券や新幹線のチケットと宿泊施設のセットを予約するとお得かもしれません。