まずは香川県に入るルートのおさらいになります。
香川県への行き方やアクセス全般については以下の記事にまとめていますのでぜひご参照ください。

要約しますと各都道府県からこの【A】~【E】の中のいずれかに接続する方法を探すという手順になります。
大阪府から香川県に行くための主なルート
大阪くらいの距離になると自家用車でのアクセスも選択肢として入ってくると思います。
大阪駅から高松駅までだいたい200km程で約3時間。高速料金がだいたい8,000円前後になるようです。もちろんガソリン代もかかります。
観光に乗り慣れた車が使えるのは有利ですが、駐車場の確保などの問題もあるので一長一短ではあります。
明石海峡大橋を渡って淡路島を縦断するルートと岡山県方面から瀬戸大橋を渡る二つのルートがありますので行きと帰りでルートを変えるのも面白いかもしれません。
自家用車以外の手段を考えている方は以下のどちらかになると思います。

距離が近い分【B-2】新幹線もそこまで高額にならず2時間程度で行けるので本当に速いですね。
少しでも安く、気軽に行きたいのならバスも出ています。高速料金などがあるためか、距離に対してそこまでコストパフォーマンスを感じませんが手軽だと思います。
フットバスや高松エクスプレス大阪号というのが主な路線になります。
先日、たまたま市内を走っているフットバスを見つけたので写真を撮りました。

「みなさまの足として、気楽に使っていただける高速バス」という名前の由来通り、明るくてワクワクするような車体デザインですね。
船に乗りたければ神戸港から船も出ています
神戸港から高松港までフェリーが出ています。便数も少なく時間もかかるため、船に乗ること自体を楽しむのが前提となるかもしれませんが、2,000円程度で4時間で高松港に着きます。
また、神戸から小豆島に寄る航路もあるため小豆島観光を検討されている方にとっても選択肢のひとつになるかもしれません。高松に行ってから小豆島に渡るのではなく、先に小豆島に寄って高松入りするという順序を検討してみるのもいいでしょう。
神戸港へは三ノ宮駅からバスで行くことができます。
大阪府から香川県に行く方法まとめ
【B-2】新幹線での岡山駅経由が主なルートになると思います。新幹線が苦手な人は時間はかかりますが在来線(JR山陽本線)で岡山駅まで行くこともできますので安心です。
距離が近いこともありますが圧倒的に手軽に香川に行くことができます。
東京だと伊豆に行くくらいの感覚でしょうか。朝早く出れば日帰りでうどんを食べに行くようなこともできますね。
とは言えできれば2泊くらい宿泊して色々なところを観光して欲しいなと思います。
新幹線のチケットと宿泊をセットで予約するとかなり安くなることもあるので、それぞれの最安値を調べるのも大事ですが、別々に料金を調べた後に楽天トラベルなどのサイトでパック料金と比較するとお得に予約ができると思います。